La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Depuis que Lily l'a quitté, Marshall n'arrive pas à s'en remettre. Barney, Ted et Robin tentent de l'aider à tourner la page, surtout lorsqu'il trouve un reçu de carte de crédit qui le mène dans un hôtel de New York où quelqu'un a effectué des achats avec la carte de son ancienne petite-amie.
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