La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted gâche presque la soirée de Noël pour tout le monde car, comme il est toujours en colère contre Lily, il l'insulte avec un nom horriblement dégoûtant. Robin s'occupe de Barney qui a attrapé un gros rhume.