La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Robin veut dire à Ted qu'elle l'aime mais elle n'y arrive pas. Pendant ce temps, sa soeur lui rend visite et amène son petit ami. Robin ne sait pas comment réagir lorsque sa soeur lui dit qu'elle est prête à perdre sa virginité.
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