La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Comme Ted est constamment insulté par son ancien patron, qui travaille maintenant pour lui sur un projet, il doit le virer, mais il trouve cela difficile à faire. Pendant ce temps, Barney offre beaucoup d'argent à Lily pour qu'elle peigne un portrait nu de lui.
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