La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted n'arrive pas à trouver un vol afin d'aller à un entretien pour le job de ses rêves et Robin et lui se demandent pourquoi. L'histoire revient en arrière jusqu'au au jour où Robin et Lily sont allées chercher une robe de mariage et que Barney était coincé dans le métro.
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