La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Lily a l'opportunité de jouer dans une pièce montée par un petit théâtre de quartier et l'équipe lui montre son soutien en allant la voir. Ted et Robin se disputent à propos de ce que chacun a gardé de ses précédentes relations sentimentales. Barney écrit et interprète sa propre pièce pour faire comprendre quelque chose à Lily.
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