La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Barney prend des mesures drastiques pour empêcher Ted d'emménager chez Robin. Pendant ce temps, Marshall et Lily découvrent les avantages et les inconvénients d'avoir l'appartement pour eux seuls. Barney se demande s'il ne devrait pas emménager avec eux.
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