La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Robin assiste à l'enterrement de vie de jeune fille de Lily mais le cadeau qu'elle lui apporte est un peu décalé. Barney, de son côté, a embauché une strip-teaseuse pour l'enterrement de vie de garçon de Marshall.