La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Barney entraîne Marshall à devenir un bon célibataire, ce qui inclut de draguer les femmes. Lily revient de son voyage et Robin l'aide à trouver un nouvel appartement mais elle en a assez d'entendre parler de San Francisco.
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