La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
C'est toujours le mariage de Lily et Marshall, au moment de la réception. Robin essaie de raconter une histoire mais n'arrête pas d'être interrompue. Barney tente de deviner le secret de Ted et Robin.