La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Les parents de Ted visitent New York pour leur anniversaire de mariage et le jeune homme apprend un secret de famille. Robin redoute qu'ils ne l'apprécient pas. Lily et Marshall essaient de s'adapter à leur nouveau type de relation, maintenant qu'ils ne sont plus ensemble.
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