La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Suite à la première grosse dispute entre Ted et Robin, Barney essaie de convaincre Ted que se présenter comme un architecte est une bonne façon d'aborder les filles. Lily et Robin commencent le suivre après avoir découvert qu'il est parti avec une fille peu après.
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