La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Marshall tente de s'habituer à être célibataire dans un monde grouillant de couples. La fille d'un soir de Barney ne compte pas partir de chez lui, alors celui-ci utilise Lily pour se sortir de cette situation horrible.
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