La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Barney séduit le professeur de droit de Marshall en espérant qu'elle note ses copies de façon plus indulgente. Lily accepte un travail au bureau de Ted, où elle vole rapidement la balle de baseball de son patron pour lui donner une leçon.
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