La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Marshall se rend à son premier rendez-vous post-rupture d'avec Lily. Non seulement Ted et Barney tentent de le prévenir que la fille a les yeux fous mais Lily décide de faire tout ce qu'elle peut pour les séparer.
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