La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Robin refuse de se rendre dans une grande surface, à la grande surprise de ses amis. Quel souvenir cela lui rappelle-t-il pour qu'elle fasse un tel blocage ? Barney mène l'enquête et découvre un élément de son passé plutôt cocasse.