La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted et Robin établissent une technique de colocataires pour ne plus s'engueuler : ils font l'amour. Cela est censé resté secret seulement Marshall qui n'assume pas le fait de lire un magazine au boulot, les surprend après l'acte ...