La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Robin, qui sera obligée de retourner au Canada si elle ne décroche pas rapidement un nouvel emploi, fonde ses derniers espoirs sur Barney qui lui prépare un CV en vidéo.
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