La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted songe à se remettre en couple avec Karen, une ancienne petite amie que ses amis haissent. Dans le même temps, Marshall essaie de ne pas dévoiler l'histoire de comment il a oublié son pantalon à son travail.
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