La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted est vexé quand il s'aperçoit que Barney et Marshall lui ont menti à propos de son nouveau job. Dans le même temps, Lily essaie désespérément de savoir avec quelle célébrité Robin a failli coucher.