La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
A bientôt 31 ans, Ted se demande s'il ne devrait pas continuer sa vie avec un autre travail qu'architecte. Pendant ce temps, Marshall tente de faire monter Ted sur le toit, pour sa fête d'anniversaire surprise.