La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
C'est le jour du déménagement pour Ted, Lily et Marshall, mais en faisant les cartons Ted tombe sur une banderole d'intervention lui étant destinée pour le mettre en garde contre son mariage avec Stella. Pendant ce temps Barney tente de séduire des filles déguisé en vieil homme.
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