La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Le mariage de Ted et Stella est brusquement avancé au weekend suivant, suite à l'annulation du mariage de la soeur de Stella. Ted invite Robin qui vient spécialement du Japon pour cette occasion, seulement Stella est intransigeante : pas d'ex à son mariage.
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