La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Une amie de Lily lui rend visite avec son fils. Lily se découvre une envie de faire des enfants et tous, même Barney, fondent lorsqu'ils tombent sur la petite chaussette du bébé...
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