La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Quand Marshall et le groupe découvrent que Barney et Robin sont hésitants quand à la manière de définir leur relation, Lily les forcent à se confronter à leur plus grande peur. Quand à Ted, il est anxieux à l'aube de son premier cours à l'université de Colombia.
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