La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted apprend que Maggie, une fille qu'il désire en vain depuis des années, vient de rompre avec son petit ami. C'est alors dans une réelle lutte sans merci que Ted se lance pour conquérir le coeur de la belle tant convoitée...