La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Marshall parle de son collègue Jenkins qui est une femme contrairement à ce que ses amis et Lily croient tous. Ted découvre que ses étudiants regardent l'émission de Robin. Elle est très contente d'apprendre que des gens la regarde. Mais ceux-ci expliquent à Ted qu'ils ont inventé un jeu à boire qui se déroule pendant l'émission...