La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted renonce à se trouver un rendez-vous pour la Saint Valentin mais il autorise Marshall et Lily à lui en "arranger" un. Robin consent bêtement à aller à une fête de Saint Valentin donnée par son coprésentateur Don Frank...
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