La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Alors qu'ils participent à un speed-dating, Ted et Jen s'aperçoivent qu'ils se sont déjà rencontrés au même speed-dating sept ans auparavant. Ils décident alors de retracer leur chemin et de corriger chacun leurs erreurs, dans le but de changer cette fois l'issue de la soirée...
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