La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Alors que Ted se prépare pour le mariage de sa mère, il prend conscience de la relation très affectueuse qu'entretient celle-ci avec son fiancé. Sans réfléchir, il prend alors une décision très importante le concernant.