La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted et Barney se battent pour reconquérir Robin. Mais quand les deux garçons compromettent sa nouvelle relation, Robin comprend qu'elle en a fini avec eux. De leur côté, après avoir passé un week-end dans des lits jumeaux, Marshall et Lily décident d'en acheter pour chez eux.
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