La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Suite au départ de Robin, qui a décidé d'emménager avec Don, Barney commence à s'inquiéter au sujet de son groupe d'amis. Lorsqu'il décide d'inviter ses amis à une soirée de catch opposant des robots et des catcheurs, Robin refuse. Se rendant à une soirée chic avant d'aller voir le match, Barney ressent que le groupe se sépare de plus en plus lorsque Ted décide de rester à cette soirée où il peut mettre en avant son côté prétentieux. De leur côté, Lily et Marshall envisagent d'avoir un enfant...
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