La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Au cours d'un rendez-vous galant, Ted emmène sa petite amie voir le film "The wedding bride", écrit et réalisé par Tony, le petit ami de Stella. Ted réalise alors que le scénario est entièrement basé sur sa relation avec son ex...
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