La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Robin pense que Barney la trompe avec une autre femme, mais il suit en fait le cours "Robin 101" donné par son ex petit-ami Ted. Barney se révèle alors être un élève très attentif et appliqué !