La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Marshall et Lily veulent inviter Barney et Robin à un double rancard mais le rendez-vous ne va pas se passer comme prévu. De son côté, quand une succession de filles viennent à son appartement et s'endorment immédiatement, Ted découvre que ces filles ne s'intéressent à lui que pour avoir un endroit confortable où dormir.
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