La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Robin est menacée de devoir quitter les Etats-Unis, Barney lui propose donc de la coacher afin qu'elle obtienne la nationalité américaine. De leur côté, Ted et Marshall décident de partir pour un "road trip" en direction de Chicago, comme dans leurs jeunes années, mais les choses ont bien changé depuis cette époque!
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