La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Barney et Robin traversent une mauvaise passe dans leur relation: chacun se laisse aller et la cohabitation est de plus en plus difficile. Face à cela, Ted et Marshall souhaitent tout faire pour briser leur couple et demande donc l'aide de Lily, experte en la matière...
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