La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted et Barney discutent de qui a les "droits" sur une fille sexy au bar, et découvrent qu'elle est là avec Cindy, l'ex-petite amie de Ted. Robin a toujours le cœur brisé de sa rupture avec Don, mais un défi de Barney la pousse à se détacher de lui. La proximité de Marshall avec son père et son désir de fonder une famille le met en dispute avec Lily.
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