La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted organise son premier Thanksgiving, mais pour cela, il rate une soirée complètement folle avec ses amis, Zoey et Steve, connu pour être le « Blitz », celui qui rate tous les trucs dingues à vivre. Ted est donc devenu le « Blitz », à son grand dam.