La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Zoey est officiellement intégrée dans le groupe, mais Ted appréhende de découvrir la réaction du Capitaine, le mari de Zoey. En 2030, Ted commence à raconter trois soirées en même temps, entre Ted et le Capitaine, Robin et Marshall, Barney et Lily, mais perd un peu le fil de son récit.
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