La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted fait la connaissance de la cousine de Zoey, qu'il décide d'appeler Honey (Chérie), ne se souvenant plus de son vrai nom lorsqu'il raconte cette histoire à ses enfants, en 2030. Ils sympathisent malgré l'extrême naïveté de la demoiselle, mais il laisse Barney la séduire parce qu'il a un secret qui l'empêche de sortir avec Honey. Marshall tente de l'aider depuis le Minnesota.