La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Ted commence une relation avec Zoey, mais ne veut pas aller trop vite, ce qui les pousse à réfléchir à propos de cette relation. Marshall reste "aider" sa mère dans le Minnesota, mais cette absence pèse beaucoup à Lily. Barney profite du "jour du désespoir" qu'est le 13 février pour draguer les filles qui seront seules pour la Saint-Valentin, mais le prédateur n'est pas au bout de ses surprises lorsqu'il rencontre les collègues célibataires de Robin.
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