La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
En 2021, Ted croise Wendy la serveuse à Hong-Kong. Pour savoir ce qu'elle est devenue, Ted revient au moment où il devait affronter le Capitaine, qui ignore qu'il fréquente Zoey. Robin est amusée de voir comment Barney refuse d'admettre ses sentiments pour Nora. Pour se remettre de la mort de son père, Marshall s'enferme dans sa quête de protection de l'environnement, délaissant sa femme, et repense à démissionner de la Goliath National Bank.