La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Le groupe vient aider la mère de Barney à déménager, mais découvre des révélations inattendues sur lui et son frère James. Pendant ce temps, Ted en veut à Robin quand elle fait trop de louanges sur lui à une inconnue.
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