La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Marshall ne supporte plus son emploi chez GNB et décide de travailler pour l'environnement. Lily lui assure qu'il a son soutien mais elle n'est pas vraiment d'accord car c'est un travail non rémunéré. Ted commence à se fatiguer des continuelles disputes avec Zoey. Robin essaie de comprendre pourquoi Barney en veut tant à Marshall d'avoir quitté GNB.
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