La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Barney se rappelle le jour où son père est parti de chez lui, un père à ce moment plongé dans l'alcool, la drogue et les femmes. Il veut retrouver ce père qui est cool à ses yeux, au lieu du père de famille de banlieue qu'il a rencontré. Il décide alors de lui faire passer une soirée à sa façon. Pendant ce temps, Marshall et Lily font un concours pour voir lequel récolte 5 numéros de téléphone au plus vite. Robin tombe sur un homme sur qui elle avait flashé dans un magasin, mais Ted lui gâche la soirée en prétendant qu'ils sont ensemble.
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