La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Après que Marshall a décidé de rejoindre la cause de Zoey, Barney et lui commencent à se disputer au sujet de la démolition de l'Arcadian. Lily et Robin tentent alors de les réconcilier en leur faisant boire différents cocktails. Pendant ce temps, Ted et Zoey, qui avaient prévu un week-end romantique, prennent une chambre à l'Hôtel Arcadian pour régler la dispute de leur côté.
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