La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Le jour où la commission qui doit décider du sort de l'Arcadian arrive. Pendant les jours précédents, Ted a dû réfléchir à son opinion et décider ce qu'il devait sauver : l'immeuble et son couple, ou son emploi et celui de Barney. C'est de ses amis que viendra la solution.