La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
La Goliath National Bank recommence son projet de siège social, mais Ted ne veut pas accepter l'offre de Barney, qui est de le concevoir encore. Barney essaie de le courtiser en utilisant toutes ses meilleures tactiques de coureur de jupons.
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