La vie amoureuse de Ted n’est pas de tout repos. Célibataire, il recherche compulsivement celle qui deviendra la femme de sa vie. Lorsque son meilleur ami Marshall laisse sous-entendre qu’il demandera la main de sa petite amie de longue date, Lily, l’objectif de Ted devient alors vital. L’un de ses amis, Barney, use alors de ses nombreux talents pour que le rêve de Ted devienne réalité.
Marshall et Lily s'interrogent sur le prénom de leur futur bébé. Robin déteste sa nouvelle collègue, que Ted ne trouve pas si désagréable, ce qui blesse Robin. Barney se lance un défi : séduire une fille en parlant comme un enfant.
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